Portraits
En 1935, Cocteau livre au Figaro des textes illustrés de dessins, qui sont publiés tous les samedis et intitulés Portraits-souvenirs. C’est l’occasion pour Cocteau d'évoquer le Paris littéraire, artistique et mondain d'avant 1914 qu’il a fréquenté, tout en agrémentant ces textes de portraits de personnages célèbres de cette époque. Ces Portraits-souvenirs seront ensuite rassemblés en un recueil.
Ces portraits-souvenirs sont des « souvenirs en surface ». Il se propose de « jouer au jeu de massacre à l’envers », en visant une personnalité, une figure qui revienne à la surface de sa mémoire, qui « surgisse de l’ombre apportant, accrochés autour d’elle, certains lieux, certaines circonstances ».
Cocteau affectionne de dessiner ses amis dormant, sans doute inspiré par cette sensation d'abandon. Outre le délicat dessin intime de Raymond Radiguet endormi, il a effectué, en 1928, 25 dessins d’un dormeur, représentant Jean Desbordes endormi dans des positions variées.
« Un dormeur est le modèle des modèles. On risque en le copiant avec patience de copier l’élément où il baigne et de portraiturer, sans préméditation, l’atmosphère du songe. », Cocteau dans sa préface à Vingt-cinq dessins d’un dormeur.
C’est aussi une façon de révéler volontairement au public son homosexualité.
Ces dessins sont exposés, à la galerie des Quatre-Chemins à Paris, en même temps que des illustrations pour Œdipe-roi.
Autoportraits
Pendant l’été qui a suivi la mort de Radiguet, le 12 décembre 1923, Cocteau se réfugie à Villefranche-sur-Mer pour essayer de faire son deuil. Devant la glace de sa chambre à l’hôtel, il dessine inlassablement son propre visage, tout en pensant au disparu. Cette série de 30 autoportraits dont certains « sans visage », complétés par des écrits, a été rassemblée et reproduite par phototypie (procédé d'impression à l'encre grasse permettant un rendu continu non tramé), et intitulée LeMystère de Jean l’Oiseleur. L’ouvrage paraît chez Champion en 1925, à 130 exemplaires.
Lors de cette période difficile, Cocteau s’adonne à l'opium, source d’inspirations : « démultiplication de la personnalité sous l’effet de l’opium » dans Rêverie d’opium. Mais des dessins à l’encre de chine traduisent aussi la douleur « j’ai mal », « Max, Pierre, priez pour moi » dans Maison de santé.